「退職したいけど今の感情だけで動いたら後悔しそう」

仕事を辞めて転職したいと考えているけど、退職後に後悔だけはしたくないと考えて一歩踏み出せない人は多くおります。

この記事では、SNSに寄せられたリアルな退職したけど後悔した声をもとに、失敗を防ぐための退職前に確認すべき内容を詳しく解説します。

退職をしたいと伝えたけどなかなか辞めさせてもらえなく、立場が悪くならないためには、退職代行を使うのも一つの手です。

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退職を伝えたあとに後悔しないために、退職代行を利用するのも検討してみるとよいでしょう。

仕事を辞めて退職したら後悔するケース

退職後に「辞めなきゃよかった…」と、一人で天井を見上げてしまう夜もあるはずです。

実は、転職した人の約6割が何らかの「失敗」を感じているというデータがあるほど、後悔は誰にでも起こりうるものです。
（情報元：転職して「後悔」は6割、最も多い理由は?：マイナビニュース）

まずはそのモヤモヤ、後悔の正体を突き止め、退職後に後悔しないようにしていきましょう。

ここでは、仕事を辞めて退職したら後悔するケースについて解説します。

前職よりも給与・賞与などの条件が下がった

退職後に前職よりも給与やボーナスが減ると、日々のゆとりが消え、将来への不安がふくらむばかりです。

例えば、年収が100万円下がれば月々の手取りは5万円ほど減り、貯金に回す余裕もなくなってしまうでしょう。

生涯年収で考えれば、賞与の差や退職金の格差は数千万円もの大きな損失になりかねません。

以下は、年収による手取りと貯金ペースの変化をまとめました。

年収（額面）	推定手取り（年間）	推定手取り（月額）	年間貯蓄可能額（目安）
500万円	約390〜400万円	約33万円	約100万円
400万円	約310〜320万円	約26万円	約40万円
差額	▲約80〜90万円	▲約7万円	▲約60万円

※独身・家賃補助なしのケースを想定。貯蓄額は生活費20万円/月で算出。

転職活動では目先の月給に惑わされず、ボーナスや退職金を含めた「総収入」で天秤にかけ、お金で後悔しない選択をすることが大切です。

「前の職場の環境」が恵まれていたと気づいた

「前の職場は実は最高だったのかも」と、退職してから痛感するケースは後を絶ちません。

「もっと評価されるべきだ」と勢いで飛び出したものの、一度手放した居場所は簡単には戻らないという現実に、深い喪失感を抱く方も少なくないのです。

これらは失ってから初めて身に染みるもので、転職先のあまりの落差に愕然としてしまう人もいます。

隣の芝生の青さに惑わされず、今の環境をどれだけ冷静に分析できるかが、後悔しないための分かれ道となるでしょう。

残業時間が増え、ワークライフバランスが崩れた

残業が重なり、自分の時間が削られていく状況は、私生活をじわじわとむしばむ大きな火種となります。

「もっと成長したい」と無理を重ねた結果、心身を休める余裕を失い、メンタルを壊してしまう人も後を絶ちません。

以下は、健康を守るために知っておきたい、労働時間とリスクの目安をまとめました。

残業時間（月間）	メンタル・身体への影響度	主なチェック症状
45時間未満	比較的低い	疲れはあるが、休日でリセットできる
45〜80時間	警戒が必要	睡眠不足・イライラ・集中力の低下
80時間超	極めて高い（過労死ライン）	強い動悸・気力の減退・慢性的な不眠

月80時間を超える残業は、脳や心臓への負担を高める可能性があるため、自分の限界を正しく見極める勇気が求められます。

「最近イライラが止まらない」といった心のアラートを無視せず、その働き方が本当に長く続けられるものか、一度立ち止まって考える時間が必要でしょう。

新しい職場の社風や人間関係に馴染めない

新しい職場の空気や人間関係に馴染めない状況は、精神的な孤独感を深める大きな要因となります。

組織特有のルールにうまく適応できず、ストレスが限界を超えると「前のほうが楽だった」という後悔に直結するものです。

ミスマッチを最小限に抑えるための「社風チェックポイント」は、以下のとおりです。

• 配属先のメンバーや上司との事前面談を打診してみる
• オフィスを訪れ、社員が醸し出すリアルな空気感を確認する
• 自分の価値観を正直に伝え、社風とズレがないか確かめる
• 離職率や定着率を調べ、職場の安定性を客観的に把握する

これらを事前に入念に確かめることで、入社後のカルチャーショックは大幅に和らげられます。

人間関係の不一致は心に深い影を落とすからこそ、慎重に見極める姿勢が後悔を防ぐ鍵となるでしょう。

入社前に聞いていた仕事内容と違った

入社前に聞いていた仕事と実態がズレていると、やる気は一気に削がれてしまいます。

「やりがい」を求めて転職したのに、実際は単純作業の連続で、理想とのギャップに苦しむ人は後を絶ちません。

以下は、求人票で見かける「甘い言葉」に隠された、注意すべき裏側です。

求人票の文言	想定される実態（裏側）	面接で確認すべき逆質問
やりがいのある仕事	個人の裁量が大きく、激務になりやすい	「具体的な1日の業務フローを教えてください」
若手が活躍できる	離職率が高く、教育体制が整っていない	「中途入社の方の定着率や研修期間は？」
アットホームな職場	公私の区別が曖昧で、人間関係が濃い	「社内イベントの頻度や強制力はありますか？」

こうした言葉の裏にある本音を見抜くには、面接での踏み込んだ逆質問をすることが有効です。

入社前に担当する業務の細部までしっかり確認し、理想と現実のズレをあらかじめ解消しておくことが大切です。

退職して後悔した人の口コミまとめ

退職して後悔した人の口コミをまとめると、孤独な決断に震える人の多さが浮き彫りになります。

実際に厚生労働省の調査でも、新しい職場に不満を抱える人は一定数存在しており、決して珍しいことではありません。

SNS上では、将来への拭えない不安や、前職への断ち切れない未練を吐露する声が数多く見受けられます。

ここでは、退職後に後悔を抱えた人々の切実な声をいくつか紹介します。

退職直前の不安「失敗したかも」と後悔

もうすぐ退職日

嬉しさよりも不安と後悔が大きすぎる
失敗したのかな…落ち込む

— 白瀬#2月から無職、 (@shirase__m) January 22, 2026

退職日が近づくにつれて「失敗したかも」と不安が押し寄せるのは、心が揺れ動く時期にはよくあることです。

Xの投稿でも、最後の日が迫るほど期待より不安が膨らみ、自分の決断を疑ってしまう様子がつづられていました。

当初の解放感はどこかへ消え、これからの生活やキャリアへの重圧が一気にのしかかることで、余裕を失ってしまうのでしょう。未知の未来への恐怖が勝ってしまうのは、決してあなただけではありません。

こうした直前の心理的な揺らぎは、一時的な波であることが多いものです。

そのため、まずは深く息を吐き、冷静に自分を見つめ直す時間を持つことが大切です。

ふとした瞬間によみがえる「前職への未練」

今日、前職を辞めたことを後悔するような、明日もその仕事に行きたくなるような気持ちに襲われました。退職してから初めてです。

きっかけは、大学時代に職場見学に行った機関の臨時募集を目にして、その頃の想いが蘇ってきたからだと思います。

わだかまりも雪解けを迎えているのかもしれません😌

— ゆり☺︎ (@y_studysr_mga03) January 19, 2026

ふとした瞬間に前職への未練がよみがえることは、退職から時間が経つほど起こりやすい現象です。

Xの投稿でも、偶然目にした情報がきっかけで、かつて抱いていた前職への愛着や強い未練が急に込み上げる様子がつづられていました。

これは、当時の辛い記憶が和らぎますが、以前の環境を懐かしく美化してしまう心理が働くためです。

わだかまりが消えることで、「もう一度あの場所へ戻りたい」という感情が顔を出すことも少なくありません。

こうした一時的な感情に流されず、今の自分が本当に求めているものを冷静に見極めることが重要です。

退職まで残り1ヶ月「未来への強い不安」

退職を選んでしまったことを後悔してる

後悔しながらあと1カ月間出勤です、未来の不安が大きすぎる

— 白瀬#2月から無職、 (@shirase__m) January 6, 2026

退職まで残り1ヶ月のタイミングで未来への強い不安に襲われるのは、決断の重さを痛感している証拠です。

Xの投稿では、退職を激しく後悔し、自らを責めながら涙を流すほどの深い苦悩がつづられていました。

一度出した退職届を撤回できない現実や、その後のプランが未確定なことへの恐怖が、精神的な余裕を奪ってしまうのでしょう。

先行きが見えない不安から未来に恐怖を感じてしまうのは、それだけ真剣に人生と向き合っているからこそといえます。

仕事を辞めて後悔しないために退職前にやるべきこと

「辞めなきゃよかった」と後悔しないためには、退職前の徹底した準備と冷静な自己分析が欠かせません。

勢いだけで決断を下し、後から「こんなはずではなかった」と膝を落とす人は後を断ちません。

そうならないためには、キャリア設計の再確認やお金の備え、社内制度の活用などを検討しておく必要があるでしょう。

ここでは、仕事を辞めて後悔しないために退職前にやるべきことを解説します。

「逃げの退職」になっていないか？辞める目的を言語化する

「逃げの退職」にならないよう、辞める目的を言葉にすることは後悔を防ぐために欠かせません。

一時的な感情で離職すると、新しい職場でも同じ壁にぶつかるリスクがあるため、動機を前向きな目的へ変換してみましょう。

以下は、後悔する理由と後悔しない理由の主な違いをまとめました。

項目	後悔しやすい「逃げ」の理由	後悔しない「目的」への変換
人間関係	上司と合わないから辞めたい	チームで協力して成果を出す環境へ
年収・待遇	給料が低いから不満だ	成果が正当に評価される場所で働きたい
業務内容	今の仕事がつまらない	自分のスキルを活かせる分野に挑戦したい

今の不満が他社で本当に解消されるのか、表を参考に冷静に見極めることが大切です。

これまでの不満をこれからの目的に言い換えることができれば、衝動的な決断による失敗を食い止められるでしょう。

3年後、5年後に「どうなっていたいか」の逆算をする

3年後や5年後の理想像から逆算して考えることは、後悔しない決断を下すために欠かせません。

目先の不満だけで判断せず、将来のキャリア像を描くことで、今この瞬間に辞めるべきかどうかが明確になります。

例えば、管理職を目指すなら、今の場所で経験を積むべきか、早めに新天地へ移るべきかが見えてくるでしょう。

理想の姿から今やるべきことを洗い出せば、感情に流された短期的な判断ミスを防げるはずです。

長期的な視点でキャリアを設計し、後悔の種を事前に摘み取っておくことが、納得感のある転職への近道となります。

転職先に求める「譲れない条件」に優先順位をつける

転職先に求める「妥協できない条件」を整理して優先順位を決めることは、入社後のミスマッチを防ぐために欠かせません。

すべてを満たす職場を求めて迷走しないよう、年収や残業時間、仕事内容のなかで、自分にとって守るべき軸を明確にしましょう。

判断基準が曖昧なまま目先の条件に飛びつくと、入社後に理想とのギャップに苦しむ恐れがあります。

例えば、やりがいを重んじるべき人が給与だけで選んでしまい、社風が合わず後悔するケースも珍しくありません。

自分の価値観に照らして「これだけは譲れない」という軸を定めておけば、迷いのない、納得感のある企業選びができるでしょう。

最低でも半年分、できれば1年分の「生活防衛資金」を確保する

最低でも半年分、できれば1年分の「生活防衛資金」を蓄えておくことは、納得のいく決断を下すために欠かせません。

金銭的なゆとりは心の安定に直結し、無収入のプレッシャーから志望度の低い企業へ妥協して飛び込んでしまうリスクを遠ざけてくれます。

生活費20万円を想定した、無職期間の資金シミュレーションをまとめました。

確保した資金	安心できる期間	精神状態と転職活動への影響
60万円	約3ヶ月	焦りが生じやすく、内定を急いでしまいやすい
120万円	約6ヶ月	落ち着いて希望条件に合う企業を選定できる
240万円	約12ヶ月	妥協せず、スキルアップを含めた長期戦略が可能

蓄えが足りないと判断力が鈍り、結果として不本意な再就職を招いて、後悔を繰り返しかねません。

十分な資金があれば経済的な不安を抑えられ、納得いくまでじっくりと活動に集中できるでしょう。

今の悩みが「異動」や「休職」で解決できないかを考える

今の悩みが異動や休職で解決できないかを問い直すことは、安易な離職を防ぐために重要です。

環境を変える手段は、退職だけではありません。

社内制度をうまく活用すれば、「辞めなければよかった」という後悔を未然に防げます。

退職を決断する前に、社内で最終確認すべき選択肢をまとめました。

• 部署異動（配置転換による人間関係のリセット）
• 休職制度（一度職場を離れて心身を回復させる）
• 勤務形態の変更（時短や在宅勤務による生活の調整）
• 社内相談窓口（専門機関を通じたハラスメント対策）

これらの制度を頼れば、会社に籍を置いたままリスクを最小限に抑えて現状を立て直せる可能性があります。

まずは今の場所で取り得るすべての選択肢を冷静に検討し、納得感のある答えを出してからでも遅くはありません。

仕事を辞めたほうが良い人の特徴

仕事を辞めたほうが良い人の特徴を知ることは、自分の限界を正しく見極める大切な指標となります。

辞めるべきか迷うのは当然ですが、心身やキャリアに深刻な悪影響が出ているなら、それは職場を離れるべき明確なサインかもしれません。

ここでは、仕事を辞めたほうが良い人の特徴を解説します。

今の環境があなたにとって健全な場所であるかどうか、自分に当てはまる項目がないか一緒に確認していきましょう。

朝起きるのが苦痛で、体や心にサインが出ている人

朝起きるのが苦痛で、体や心にサインが出ているなら、心身からのSOSを決して見逃してはいけません。

出勤前の吐き気や仕事中の動悸、眠れない夜といった異変は、あなたの心が限界に達している深刻な危険信号です。

以下は、心身の疲労度と立ち止まるべき必要性を判断するためのセルフチェックのため、ぜひ参考にしてください。

• 出勤しようとすると、体が重い、または吐き気がする
• 仕事中に突然涙が出る、あるいは動悸や息切れがする
• 食欲不振や過食、眠れない日々が1週間以上続いている
• 以前は楽しめた趣味に、全く興味がわかなくなった

これらの異変が複数当てはまるなら、何よりも健康を最優先に考えるべき段階といえます。

放置して心身が壊れてしまう前に、このサインを活用して現状を客観視し、自分を守るための勇気を持って決断することが大切です。

パワハラやサービス残業が常態化しているブラック企業にいる人

パワハラやサービス残業が当たり前の職場は、個人の努力で解決できるレベルを超えています。

2023年度のパワハラ相談が6万件を突破するなど問題は根深く、法令を無視するような企業体質を一人で変えるのは至難の業でしょう。
（参考：厚生労働省：上司から同僚から社内から社外から…… 調査から読み取る 職場におけるハラスメント対策）

こうした環境に居続けることは、大切な時間を失うだけでなく、心身に深刻なダメージを負うことになりかねません。

自分を犠牲にする働き方を正当化せず、自分を守るために環境をリセットする決断は正当なものです。

人手不足で将来性のない組織に見切りをつけ、新しい一歩を踏み出すことは、決して「逃げ」ではありません。

ブラックな環境から今すぐ抜け出したいという場合は、退職代行を利用するのも一つの方法になります。

パワハラやセクハラを理由に退職代行を使う場合は、別記事にてどのようなサービスに依頼すべきか、実際にパワハラやセクハラを理由に退職代行を利用した人の口コミを紹介していますので、参考にしてください。

今の会社にいても「尊敬できる上司」や「理想の未来」が見えない人

今の会社にいても「尊敬できる上司」や「理想の未来」が見えないなら、それは退職を検討すべき正当な理由です。

ロールモデルがいない環境で漫然と過ごせば、自身の市場価値を下げ、将来の選択肢を狭めてしまう恐れがあります。

＜成長できる環境と停滞する環境の違い＞

比較項目	成長できる環境	停滞する環境
目標（ロールモデル）	尊敬できる上司や先輩が身近にいる	将来こうなりたいと思える人がいない
スキル・経験	汎用的なスキルが身につき、挑戦できる	独自の社内ルールや単純作業が中心
5年後の自分	市場価値が高まり、自立できている	スキルが停滞し、転職が困難になる

もし退職して後悔してしまった時にできること

もし退職して後悔してしまった時にできることは、現状を嘆くことではなく、前を向くための具体的な行動です。

実際に転職先の環境に不満を抱く方は10人に1人以上存在しますが、そこからの立て直しは十分に可能です。
（参考：厚生労働省：令和2年転職者実態調査の概要）

後悔をキャリアの糧に変え、より良い未来を切り拓くための再出発の方法は必ず見つかります。

ここでは、もし退職して後悔してしまった時にできることを紹介します。

何に対して「後悔」しているのか正体を突き止める

何に対して「後悔」しているのか正体を突き止めることは、再起に向けた第一歩です。

まずは漠然とした不安を紙に書き出し、賃金や人間関係など後悔の源泉を客観的に洗い出しましょう。

こうして可視化できれば、自力で解決できる問題と、環境を変えない限り解決できない問題を区別できます。

不満の正体を冷静に把握し、変えられないものは割り切って次に活かすことが大切です。

プライドを捨てて「出戻り（アルムナイ採用）」の可能性を探る

プライドを捨てて「出戻り（アルムナイ採用）」の可能性を探ることは、キャリアを立て直す現実的な方法です。

近年は退職者の再雇用に積極的な企業が増えており、以前の職場へ戻るハードルは決して高くありません。

円満退職が前提となりますが、元上司や人事に復帰の意欲を伝えることで、即戦力として迎えられるケースも多いでしょう。

もし退職時にトラブルがあった場合は再雇用が難しいこともありますが、まずは自身の幸福を最優先に考えてみてください。

戻れる環境があるなら、過去の縁を大切にしてキャリアを再出発させる勇気を持つことが、後悔を断つ方法となります。

プロのキャリアアップ支援を受ける

プロのキャリアアップ支援を受けることは、現状を打破する方法の一つです。

一人で悩み続けず専門家に相談すれば、客観的な市場価値を知ることで、失いかけた自信を取り戻すきっかけになります。

ハローワーク等の公的窓口や民間の転職エージェントなど、自分に合った外部支援は多様に存在します。

自分では気づけなかった強みをプロに引き出してもらうことで、次のステップへ進む勇気が湧いてくるでしょう。

求人紹介や面接対策などの具体的なサポートを積極的に活用し、専門家と共に未来を切り拓いていきましょう。

「失敗した職場」に執着せず、より好条件な企業への再挑戦を始める

「失敗した職場」に執着せず、より好条件な企業への再挑戦を始めることが、後悔を断ち切る方法です。

過去を悔やみ続けるより、今の不満を上書きするような新しい環境を自らの手で掴み取りに行きましょう。

再転職を成功させるための具体的な改善ステップをまとめました。

• 後悔の原因を深く分析し、次の職場で譲れない条件を明確にする
• 社員の口コミ等を徹底調査し、社風や実態を事前に把握する
• 複数の候補を比較検討し、納得感のある好条件な職場を選ぶ
• 前回の経験を教訓に変え、自分の適性を面接で前向きに伝える

これらを実践すれば、過去の失敗を糧にして理想の職場を見つけ出せます。

今の場所に固執せず、勇気を持って能動的に動くことが、後悔のない未来へとつながるでしょう。

「この経験は成長に必要なプロセスだった」と思考を切り替える

「この経験は成長に必要なプロセスだった」と思考を切り替えることは、自己否定を止め、前を向くために不可欠です。

過去の選択を単なる失敗と決めつけず、挫折を経験したからこそ得られた視点や強みに目を向けてみましょう。

「なぜ失敗したのか」ではなく「この経験から何を学べたか」と問い直せば、後悔は成長へと変わります。

多くの成功者が「あの時の後悔があったからこそ今がある」と振り返るように、挫折は飛躍のための土台となります。

過去の決断を正解に変えるべく、得られた気づきを武器にして、自信を持って次のステージへと進んでいきましょう。

人間関係のせいで退職に踏み出せないなら

人間関係のせいで退職に踏み出せないなら、退職代行サービス「イマスグヤメタイ」を活用してください。

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さらに、弁護士監修による適切なサポート体制が整っているだけでなく、退職後の転職活動まで手厚く支援してくれるのが大きな魅力です。

一人で抱え込まずに、まずは公式サイトから、理想の未来へ向けて最初の一歩を踏み出してみましょう。

退職代行を利用してストレスフリーで退職

退職代行を利用してストレスフリーで退職することは、自分を守るための賢明な選択です。

引き止めや嫌がらせを恐れて我慢し続ければ、最も大切な「時間」と「健康」を失う損失につながります。

退職は労働者の正当な権利です。

周囲の目を気にして自分を犠牲にする必要はありません。

プロに代行を任せれば、面倒なやり取りから解放され、心身の回復や次の転職活動に全エネルギーを注げます。

手厚い転職サポートを活用してスムーズに新天地へ進むことは、あなたの人生において大きなプラスとなるでしょう。